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Categoria: Serie A | Mercoledì 07 Luglio 2021, Dopo avere iniziato la stagione 2020-2021 con la Fiorentina, realizzando un gol in tre partite di campionato, il 5 ottobre passa in prestito biennale per 10 milioni di euro alla Juventus, con obbligo di riscatto per 40 milioni (più 10 milioni di bonus) al verificarsi di determinate condizioni. Debutta in maglia bianconera il 17 dello stesso mese, nel pareggio maturato contro il neopromosso Crotone, nel quale fornisce un assist per il gol di Álvaro Morata ma riceve anche un cartellino rosso. Tre giorni dopo, a Kiev, esordisce in Champions League giocando titolare nella prima partita della fase a gironi, vinta 2-0 in trasferta contro la Dinamo Kiev; il 2 dicembre 2020, nella gara di ritorno sempre contro la Dinamo, segna il suo primo gol per i torinesi e contribuisce alla vittoria con un assist, nel 3-0 in casa all'Allianz Stadium. Si ripete il 16 dello stesso mese, segnando la prima rete in campionato con i colori bianconeri nella pareggio interno contro l'Atalanta (1-1), mentre il 6 gennaio 2021, nel corso della gara vinta 1-3 sul terreno del Milan, sigla la prima doppietta di marca juventina. Il 20 dello stesso mese vince il primo trofeo della sua carriera, la Supercoppa italiana, al termine della finale vinta 2-0 contro il Napoli al Mapei Stadium di Reggio Emilia.
Nel prosieguo dell'annata, il 17 febbraio 2021 segna il suo secondo gol in Champions League, stavolta nell'andata degli ottavi di finale sul campo del Porto, non riuscendo comunque a impedire la sconfitta bianconera per 2-1; nella partita di ritorno a Torino del successivo 9 marzo, vinta per 3-2 ai tempi supplementari, segna la sua prima doppietta nella massima competizione europea per club, tuttavia resa vana ai fini del passaggio del turno a causa della regola dei gol fuori casa. Pur incappando nella stagione altalenante di una Juventus che dopo nove anni abdica quale campione d'Italia, sul piano personale Chiesa s'impone quale maggiore rivelazione della squadra bianconera: l'esterno stabilisce il proprio record di gol (14) e assurge inoltre a match winner nella vittoriosa finale di Coppa Italia del 19 maggio, ancora a Reggio Emilia, siglando il decisivo 2-1 all'Atalanta e venendo nominato miglior giocatore della gara.